Його син Роберт, перший лейтенант морської піхоти, загинув в Афганістані, підірвавшись на міні під час патрулювання у 2010 році. Після того, як президентську команду покинули колишні прес-секретар Шон Спайсер і глави апарату Білого дому Райнс Прібус, в оточенні Трампа майже не залишилося людей, які б походили з середини Республіканської партії, і майже нікого, хто був би професійним політиком, обізнаним з політичною "рутиною". Залишилися майже самі бізнесмени, військові та родичі президента.

Про це пише Борис Немировський у своїй статті на сайті 24 каналу. 

Трамп, схоже, поважає генералітет так само, як поважає мільярдерів-підприємців у своєму штабі, пише Немировський.

Келлі вважається людиною, яка суворо дотримується розпорядку, ненавидить "середняків" та презирливо ставиться до політиків. З іншого боку, він плекає вельми теплі стосунки зі своїми підлеглими та вміє приязно обходитися з журналістами. Він, за словами самого Трампа, "має світлу голову", є вельми інтелігентною людиною, водночас – не лізе в перші ряди і вміє добре дослухатися співбесідників.

Всі ці риси характеру, звичайно, є дуже добрими, особливо, – для шефа президентської адміністрації. З іншого боку, Келлі є не вельми досвідченим саме в політичній справі і має слабкий зв'язок з Республіканською партією. Тому вважається, що зв'язки з Конгресом відтепер візьме на себе віце-президент Майк Пенс.

Проте, сам Трамп наразі не поскупився на добрі слова: в одній із промов він вже встиг назвати генерала Келлі "справжньою зіркою" свого уряду, людиною, якій вдалося закрити кордони на клямку та на 70% знизити нелегальну міграцію до США.

Джон Келлі ідеально підходить до вашингтонських "яструбів": він плекає чудові стосунки з міністром оборони Джеймсом Меттісом (вони разом служили в Іраку), він підтримує войовничі настрої головного президентського радника Стіва Беннона – з цим він подружився на тій підставі, що діти обидвох служать в армії (дочка Беннона закінчила військову академію Вест Пойнт, а молодший син Келлі так само, як і загиблий старший, несе службу в морській піхоті).

Автор статті пише, що Трамп відчуває нестачу персоналу: в його уряді – найбільша за всю післявоєнну історію США кількість незайнятих посад – і це вкрай збільшує навантаження на інших членів уряду.